手性化合物的分离被认为是有挑战性的色谱分离技术之一。因为色谱分离技术往往是利用混合样品各组份在固定相(色谱填料)和流动相中的分配系数不同,当流动相推动样品中的各组份在色谱填料填充的柱中迁移时,由于各组份在两相中进行连续反复吸附和脱附或其他亲和能力作用的差异,从而形成差速移动,达到分离的目的。分子之间的物理和化学性质相差越大,越容易建立色谱分离方法。但手性分子就像左右手一样,看起来似乎一模一样,其分子组成、分子量一样,物理和化学性质也相同,只是它们在空间结构上却无法完全重合,因此分离难度很大。在精细化工、生物工程及制药工业中制备高纯度的单一对应体手性分子将具有巨大的商业价值和应用前景,因此建立对映体的手性分离方法显得日益重要。因为许多手性药l物真正起作用的是其中的一种单一对映体,而另一种对映体可能不仅无药理作用,还会有***。
首先让我们看一下我们化学家是如何做的?对于一个微观分子世界,化学家就是上帝之手,现代科学发展到足可以让化学家设计和创造很多结构复杂的分子,只不过化学家在创造这些分子时往往没有上帝之手的灵巧和能力,化学家创造的分子会经常同时形成一对有互为镜像关系(对映体)的分子。这种对映体分子就象左右手关系一样,左手的镜像就是右手,但左右手永远无法重叠,因此这种对映体分子也就叫手性分子。
一方面化学家在不断学习上帝之手希望在创造分子时只做成一种构像的分子而不希望有另外一种构象分子的存在。虽然这一对对映体的分子所有物理化学性能都一样,但当这一对分子与具有手性结构的生命体结合时,可能只有一种构象的分子在起作用,另外一种构象的分子却没有作用甚至起反作用。就像有一些手性药l物分子,其中只有一种构象分子可以治l病,另外一种不仅不能治l病而且可能致病。20世纪50至60年代初的“海豹***”事件,就是因为孕妇在怀孕期间因服用“反应停”而导致的惨痛教训,因其药l物中“反应停”的一种构象具有***作用,而另外一种构象对胚胎有很强的致畸作用。
因此化学家也在学上帝之手希望在合成时只形成一种构象分子,这在有机化学里叫不对称合成。只不过目前的化学家的水平还达不到上帝的水平,在合成很多手性结构分子时还经常是一对对映体分子同时形成。遇到这种情况我们只能把这一对对映体分子给分开。这种能把一对构象(就像左右手)分子分开就叫手性分离。其中手***谱分离就是一种重要的分离手段。
版权所有©2024 产品网