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作者:亮峰2022/8/27 1:06:03






硼酸是有机合成中非常常见而又实用的合成砌块,其可参与非常多的反应,例如Suzuki反应,Chan-Lam反应,此外还可与不饱和活化烯烃化合物,羰基类化合物,类化合物进行加成反应。同时,其还可作为糖类化合物的探针,还可作为潜在的。然而长期以来,在反应过程中硼酸的TLC监测都是一项挑战。
 硼酸参与的Suzuki–Miyaura反应,通常向体系中加入双来监测反应的转化,硼酸与双络合物在366nm下可见。


流动化学早已应用于苯硼酸的合成,但制约其在放大生产中应用的关键因素主要有混合效率、温度控制和反应停留时间的控制。作者计划利用连续流技术合成(4 -(环己氧基))硼酸(3a),当3a在釜式反应里进行合成时,会不可避免的出现副反应,即使是在-25 ℃下,丁基化副反应仍然是一个主要问题(Scheme 2)。为了***该副反应,釜式反应需要在低温条件下进行。因此,利用连续流技术可以开发更温和的反应条件以及进一步***副产物的生成。


、吡嗪等杂环-2-硼酸及硼酸酯由于稳定性差,偶联反应过程中往往产率较低,并且无法长期保存和使用。针对这一化学难题,在过去十几年中,陆陆续续有多种稳定的-2-硼酸衍生物被开发出来。个被报道对空气稳定的-2-硼酸衍生物B(MIDA),它和卤代芳烃偶联反应可以得到较好的结果(Org. Lett., 2010,12, 2314-2317)。但由于该衍生物的制备需要经过金属化与络合过程,因而对于复杂性的底物应用受到限制。


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