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富勒烯在大部分溶剂中溶解得很差,通常用芳香性溶剂,如、,或非芳香性溶剂溶解。
纯富勒烯的溶液通常是紫色,浓度大则是紫红色,C70的溶液比C60的稍微红一些,因为其在500nm处有吸收;
其他的富勒烯,如C76、C80等则有不同的紫色。富勒烯是迄今发现的在室温下溶于常规溶剂的碳的同素异性体。
有些富勒烯是不可溶的,因为他们的基态与激发态的带宽很窄,如C28,C36和C50。C72也是几乎不溶的,但是C72的内嵌富勒烯,如La2@C72是可溶的,这是因为金属元素与富勒烯的相互作用。
早期的科学科学家对于没有发现C72很是疑惑,但是却有C72的内嵌富勒烯。窄带宽的富勒烯活性很高,经常与其他富勒烯结合。化学修饰后的富勒烯衍生物的溶解性增强很多,如PC61BM室温下在中的溶解度是50mg/mL。C60和C70在一些溶剂的溶解度列于左表,这里的溶解度通常是饱和浓度的估算值。
富勒烯水合富勒烯(HyFn)C60HyFn水溶液,C60的浓度是0.22 mg/mL。水合富勒烯C60HyFn是一个稳定的,高亲水性的超分子化合物。截止2010年以水合富勒烯形式存在的,C60浓度是4mg/mL。
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富勒烯中的双键不完全相同,大致可分为两种:[6,6]键,连接两个六边形的键,[5,6]键连接一个六边形和五边形。两者中[6,6]键比环状六边形聚合物分子中的[6,6]键和轴烯与二环并戊二烯分子中的双键更短。虽然富勒烯分子中的碳原子都是超共轭,但富勒烯却不是一个超大的芳香化合物。C60有60个pi电子,但封闭壳体系结构需要72个电子。富勒烯能够通过与钾的反应获得缺失电子,如首先合成的K6C60盐和接着合成的 K12C60盐;在这种化合物中,分子中键长交替的现象消失了。富勒烯往往可以发生亲电反应,这类反应的关键是功能化单加成反应或多加成反应。亲核加成在亲核加成中富勒烯作为一个亲电***与亲核***反应,它形成碳负离子被格利雅***或有机锂***等亲核***捕获。例如,氯化镁与C60在定量形成位于的环戊二烯中间的五加成产物后,质子化形成(CH3)5HC60。宾格反应也是重要的富勒烯环加成反应,形成亚富勒烯。富勒烯在和的作用下可以发生富氏化反应,该氢化芳化作用的产物是1,2加成的(Ar-CC-H)。周环反应富勒烯的[6,6]键可以与双烯体或亲双烯体反应,如D-A反应。[2+2]环加成可以形成四元环,如苯炔。1,3-偶极环加成反应可以生成五元环,被称作Prato反应。富勒烯与卡宾反应形成亚富勒烯。加氢(还原)反应氢化富勒烯产物如C60H18、C60H36。然而,完全氢化的C60H60仅仅是假设产物,因为分子张力过大。高度氢化后的富勒烯不稳定,而富勒烯与氢气直接在高温条件下反应会导致笼结构崩溃,而形成多环芳烃。
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在电化学方面的应用
非线性光学器件
实验和理论研究表明,C60和C70等富勒烯都是良好的非线性光学材料,C60/C70混合物(C70约占10%)的非线性光学系数约为1.1×10-9esu,C76甚至还具有光偏振性。
富勒烯分子中不存在对非线性光学性能有干扰作用的碳—氢键和碳-氧键,与其他非线性光学材料相比,性能更加优越。美国西北大学的研究者们发现C60薄膜具有很高的二阶非线性光学系数,显示出在非线性光学器件方面的应用价值。
C60薄膜具有很高的光学效率,这一性质使得C60在激光光学通信和光学计算机方面有着重要的潜在应用,并有望在短期内付诸实现。
科学家还发现,C60和C70溶液可以作为光学限制器,这种溶液只允许低强度的光通过,当光强增强时,溶液很快变得不透光,其饱和阈值与其他任何已知的光学限制材料相比差不多或更好。
富勒烯的应用
富勒烯是单质碳被发现的第三种同素异形体,是一系列由碳组成的笼形分子,呈凸多面体形状,大多为五边形或六边形面,具有硬度高、延展性强、导电性强、质量较轻的性质。
富勒烯分子具有的三维拓扑结构以及物理、化学性质,由该类分子构建的材料具有特殊的性能,在电子信息、生命科学、环境治理、航空航天等领域逐渐显示出其独有的应用前景。
应用富勒烯作为一种新型碳材料,由于的笼状结构,已在超导、太阳能电池、催化、光学、高分子材料以及生物等领域表现出优异的性能,具有广阔的发展前景。C60是富勒烯家庭中相对得到、提纯和廉价的一类,因此C60及其衍生物是被研究和应用的富勒烯应用太阳能电池富勒烯具有优越的氧化还原性、高的电子亲和能,小的重组能,优异的迁移率。而功能化的富勒烯衍生物不仅能够保持富勒烯自身特性,同时也实现了可溶液加工以及物理化学性质的调控。通过在富勒烯上引入不同的官能团,可以进一步调控富勒烯衍生物的溶解性,能级,表面能,及其在固体状态的取向、分子间作用力,以实现富勒烯衍生物的多功能化,使得富勒烯成为在太阳能电池应用中的一种理想的受体材料。如 PCBM、NCBA、ICMA等。此外还可以拓展其在包括光转换器、场效应晶体管等不同领域中的应用。
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