α-羟基酮(也称为酰基甘油)是天然产物和分子中普遍存在的结构模块,它们也是高转化和应用反应中常用的合成前体(图a)。传统的缩合方法通过醛的缩合反应,或者酮的α-羟基化和烯烃的酮羟基化在内的其他氧化反应,都能合成α-羟基酮骨架的化合物,但是在底物多样性和选择性方面都会受到限制。因此,从容易获得的起始原料设计反应得到这类似有的化合物骨架,是很重要的一个合成方向。
令人高兴的是,在路易斯酸(Sc(OTf))的作用下可以顺利进行,并且可以中等收率获得目标产物(图)。图. α-羟基炔基酮产物为了检测该反应出色的官能团兼容性,选择了一系列生物活性分子和分子衍生的醛或者硼酸,在此反应条件下得到终的α-羟基酮衍生物,该方法可成为发现其他生物活性分子的简化途径(图)。图. 生物活性分子和分子修饰为了进一步体现该α-羟基酮衍生物在合成上的应用和转化,做了克级制备反应和大量的应用转化反应,出色的收率展现出工业生产α-羟基酮衍生物的应用潜力和实际应用性
图?(a) SSBC-+-酚、-酚+NaBH和SSBC-+-酚+NaBH存在形成的DMPO-H的EPR光谱;(b)SSBC-电极和裸电极的I-t曲线。为了进一步说明SSBC NaBH-酚体系中可能的反应过程,以?DMPO为剂进行了EPR光谱分析,证明了H自由基的存在。如图(a)所示,-酚与SSBC-混合溶液中无信号。当加入NaBH后,检测到一个明显的由::的::三联体(aH=. G, an =. G)组成的信号,该信号被认为是DMPO-H加合物。