




Burke硼酸酯可起到与B-保护的卤硼酸一样的作用而用于各种多重交叉偶联反应。使用温和的水相NaOH、NaHCO3为碱时可释放出相应的硼酸。Burke硼酸酯可兼容许多合成***,能用于将简单的含硼起始原料转化为硼酸的配合物。它们也可作为稳定的合成砌块用于交叉偶联反应,如在温和的碱性水相种释放出相应的硼酸并就地参与偶联反应。Burke硼酸酯还是一个高度成晶地单体。作为不会流动地固体,空气种保存在实验台上都很稳定,还可在硅胶色谱中使用。
流动化学早已应用于苯硼酸的合成,但制约其在放大生产中应用的关键因素主要有混合效率、温度控制和反应停留时间的控制。作者计划利用连续流技术合成(4 -(环己氧基))硼酸(3a),当3a在釜式反应里进行合成时,会不可避免的出现副反应,即使是在-25 ℃下,丁基化副反应仍然是一个主要问题(Scheme 2)。为了***该副反应,釜式反应需要在低温条件下进行。因此,利用连续流技术可以开发更温和的反应条件以及进一步***副产物的生成。
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